Предположение:
Начиная с андроид 4.4 все андроид смартфоны подключаются к ПК через протокол МТР (Media Transfer Protocol). Раньше они подключались как обычные флеш-накопители.

Надо проверить, подключается ли телефон на старой версии андроида к машине и видит ли машина на телефоне музыкальные файлы. Если да, то чтобы сделать так же на современном телефоне со свежим андроидом надо будет установить Root права на ваш телефон (4pda в помощь) и программку, которая изменит системные файлы, чтоб телефон распознавался как флешка. Программулина называется - USB MASS STORAGE Enabler.

Если кому интересно, пишите, могу проверить, как раз валяется дома старый андроид версии 2.3, и телефон с рутом тоже имеется.